TY - JOUR ID - TI - Synthesis and Characterization of New-2,3-Disubstituted Quinazolinone Derivatives as Antibacterial Agents AU - Souad J. Lfta AU - Nabeel B. Ayram AU - Salah M. Baqer PY - 2016 VL - 19 IS - 1 SP - 1 EP - 12 JO - Al-Nahrain Journal of Science مجلة النهرين للعلوم SN - 26635453 26635461 AB - In this work, some new 2,3-disubsituted quinazolinone derivatives were synthesized. The reaction of substituted anthranilic acid with 3-chlorophenylisothiocyanate gave the compounds [3-(3-chlorophenyl)-2-mercaptoquinazoline-4(3H)-one] (1a,b). compounds (1a,b) where treated with chloroethylacetate in presence of potassium carbonate gave the compounds [-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-yl)thio)acetate] (2a,b). Reaction with hydrazine hydrate afforded the acetohydrazides [-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-yl) thio) acetohydrazide](3a,b). The acetoohydrazides (3a,b) were treated with aromatic aldehydes to give the Schiff’s bases [-Nˉ-(3-nitrobenzylidene)acetohydrazide] (5a,b). Treatment of derivatives (1a,b) with hydrazine hydrate afforded the hydrazine derivatives [-2-hydrazinylquinazoilne-4(3H)-one] (4a,b) which also used in synthesizing Schiff’s bases [(E)(2-(3-nitrobenzyllidene)hydrazinyl)] (6a,b). Alkyl halide was treated with compounds (1a,b) in presence acetone to give of [-2-(methylthio)quinazoline-4(3H)-one] (7a,b), and with arylhalide in DMF gave the compounds [-2-((4-nitrophenyl)thio)quinazoline-4(3H)-one)] (8a,b). The structures of all prepared compounds have been elucidated using FTIR,1 HNMR, and MASS spectroscopy. The antibacterial activity was evaluated for (1,5,6,7)a-b derivatives.

في هذا البحث تم تحضير بعض من مشتقات الكوينازولين ثنائية التعويض في 3,2-- من تفاعل حامض الانثرانيليك مع 3-كلوروفنيل ايزو ثايوسيانيت ليعطي المشتقات ] 3-(3-كلوروفنيل) -2-مركبتوكوينازولين-4-(3H) one [ (1a,b). وعند تفاعل هذه المشتقات (1a,b) مع كلورو اثيل اسيتات بوجود كاربونات البوتاسيوم اعطت المركبات] 4-اوكسو-4،3-داي هيدروكسي كوينازولين -2- يل) ثايو اسيتات (2a,b). أن تفاعل المشتقات (2a,b) مع الهيدرازين المائي اعطت مشتقات الاسيتوهيدرازايد (3a,b). عند تفاعل مشتقات الاسيتوهيدرازايد (3a,b) مع الالديهايدات الاروماتية اعطت قواعد شيف (5a,b). ان تفاعل المشتقان (1a,b) مع الهيدرازين المائي اعطيا مشتقات الهيدرازايد (4a,b) التي اعطى تفاعلها مع الالديهايدات الاروماتية مشتقات قواعد شيف (6a,b). عند تفاعل المشتقان (1a,b) مع هاليدات الالكيل في الاسيتون تكونت المشتقات (7a,b), اما عند تفاعلها مع الهاليدات الاروماتية في ثنائي مثيل الاميد فقد تكونت المشتقات (8a,b). لقد شخصت تراكيب المشتقات المحضرة من دراسة اطياف الاشعة تحت الحمراء و أطياف الرنين النووي المغناطيسي و أطياف الكتلة .وقد تم تقييم الفعالية ضد البكتريا للمركبات 1,5,6,7) a-b). ER -