TY - JOUR
ID -
TI - Synthesis of 1-Nonyl-4-[(6-Deoxy-1,2:3,4-Di-O-Isopropylidene-α-D-Galactos-6-yl)oxymethyl]1H-1,2,3-Triazole Via Click Chemistry
AU - Rasha Saad Jwad
PY - 2011
VL - 14
IS - 1
SP - 58
EP - 67
JO - Al-Nahrain Journal of Science مجلة النهرين للعلوم
SN - 26635453 26635461
AB -
The SN2 reaction of nonyl bromide with sodium azide in DMF afforded Nonyl azide (1).Dgalactose
has been protected by acetone in acidic medium gave 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-Dgalactose
(2). Williamson etherfication of (2) with propargyl bromide and sodium hydroxide
yielded 6-O-(2-Propynyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactose(3). [2+3] Cycloaddition of (3)
to nonyl azide using Click conditions afforded1-Nonyl-4-[(6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-
D-galactose-6-yl)oxymethyl]1H-1,2,3-triazole(4). All prepared compounds have been characterized
by FT-IR ,1H NMR and 13CNMR.
تفاعل التعويض ثنائي الجزيئة لمركب بروميد النونيل مع أزيد الصوديوم في ثنائي مثيل فورماأميد أعطى أزيد النونيل (1).تم حماية د-كالكتوزبمفاعلته مع الاسيتون بالوسط الحامضي ليعطي 4,3:2,1-ثنائي–O-ايزوبروبايلدين د-كالكتوز(2).أجري تفاعل وليمسن لتكوين الايثر للمركب (2) مع بروميد البروبرجيل بوجود هيدروكسيد الصوديوم ليعطي 6-O-(2-بروباينيل)- 4,3:2,1-ثنائي –o-ايزوبروبايلدين د-كالكتوز(3). الاضافة الحلقية للمركب (1) الى المركب (3) بأستخدام ظروف Click أعطت المركب 1-نونايل -4-((6-منقوص الاوكسجين- 4,3:2,1-ثنائي –O-ايزوبروبايلدين د-كالكتوز-6-يل)أوكسي مثيل)-3,2,1- ترايزول(4). تم تشخيص جميع المركبات المحضرة بأستخدام طيف الاشعة تحت الحمراء وطيف الرنين النووي المغناطيسي . ER -