TY - JOUR ID - TI - Synthesis of Novel N-Phenyl Maleimidyl and Citraconimidyl Esters and Their Applications as Plasticizers for Poly(Vinyl Chloride) AU - Mohamad Shamil Ali AU - Ahlam Marouf Al-Azzawi احلام معروف العزاوي PY - 2007 VL - IS - 25 SP - 158 EP - 170 JO - Iraqi National Journal Of Chemistry المجلة العراقية الوطنية لعلوم الكيمياء SN - 22236686 AB - AbstractSeveral N-(hydroxy phenyl)maleamic and citraconamic acids were prepared in high yields (90-94)% from the reaction of maleic and citraconic anhydride respectively with ortho, meta and p-aminophenols.Dehydration of the prepared amic acids by fusion technique gave the corresponding N-(hydroxy phenyl)maleimides and citraconimides in good yields (75-85)%.The prepared imides were esterified to the corresponding benzoate, methacrylate and cinnamate esters in good yields (72-92)%.Esterification was achieved by reaction of the prepared imides with benzoyl chloride, methacryloyl chloride and cinnamoyl chloride respectively in the presence of triethylamine. The prepared new esters were tested as plasticizers for poly(vinyl chloride) PVC.Seventy two samples were prepared by mixing and grinding PVC with the prepared esters in certain ratio and their softening points were recorded.The results showed that addition of the prepared esters to PVC caused a clear depression in softening point and this depression was due to the ability of the prepared esters to form secondary molecular forces with the polymeric chains which inturn reduced the interchain forces between the polymeric chains themselves and this reduced softening point.Comparison the results with dioctyl phthalate (DOP) and dibutyl phthalate (DBP) the universal plasticizers for PVC indicated that the prepared esters in general had better plasticizing efficiency than both DOP and DBP.

الخلاصةيهدف البحث الى تحضير استرات جديدة ودراسة امكانيتها على تلدين بولي (كلوريد الفاينيل) PVC ولغرض تحقيق هذا الهدف تطلب الامر انجاز عدة خطوات.حيث تضمنت الخطوة الاولى تحضير عدد من حوامض N-(هيدروكسي فنيل) مالي اميك وستراكون اميك بمحصلة تراوحت (90-94)% وذلك من تفاعل مركبات اورثو، ميتا وبارا امينوفينول مع انهيدريد الماليك والستراكونيك على التوالي.في الخطوة الثانية تم سحب الماء والغلق الحلقي لحوامض المالي اميك والستراكون اميك المحضرة باتباع تقنية الصهر وبذلك تم تحويلها الى مركبات N-(هيدروكسي فنيل) مالي ايمايدات وستراكون ايمايدات المقابلة بمحصلة تراوحت (75-85)%.اما في الخطوة الثالثة فقد تم تحويل المالي ايمايدات والستراكون ايمايدات المحضرة الى استرات بنزوات، ميث اكريلات وسينامات N-فنيل مالي ايمايديل وستراكون ايمايديل المقابلة بمنتوج قدرة (72-92)% وذلك من خلال معاملتها مع كلوريد البنزويل، كلوريد الميث اكريلويل وكلوريد السينامويل بوجود ثلاثي اثيل امين.تم اختبار قابلية الاسترات المحضرة على تلدين بولي (كلوريد الفاينيل) حيث تم تحضير اثنان وسبعون نموذج بمزج وطحن PVC مع الاسترات المحضرة وفق نسب وزنية محددة ثم تم تعيين درجات التلين لجميع هذه النماذج.لقد اظهرت النتائج بان اضافة الاسترات المحضرة الى PVC تحدث انخفاضاً واضحاً في درجة التلين للبوليمر ويزداد هذا الانخفاض مع زيادة تركيز الملدن (الاستر) في النموذج.ان هذا الانخفاض في درجات التلين ناتج عن فعالية الاسترات المحضرة وقابليتها على تكوين قوى جزيئية ثانوية بينها وبين السلاسل البوليمرية مما يضعف القوى البينية الموجودة اصلاً بين السلاسل البوليمرية نفسها وهذا بدوره يسبب انخفاضاً في درجات التلين. اما لغرض معرفة مدى كفاءة التلدين للاسترات المحضرة فقد تمت مقارنة النتائج المستحصلة مع النتائج في حالة استخدام اثنين من الملدنات المعروفة لبولي (كلوريد الفاينيل) وهما (DOP) و (DBP) حيث اظهرت نتائج المقارنة بين درجات التلين لنماذج PVC الملدنة بالاسترات المحضرة وتلك العائدة لنماذج PVC الملدنة بالملدنات المعروفة بان الاسترات المحضرة جميعها ذات كفاءة عالية في تلدين PVC. ER -