TY - JOUR ID - TI - Some Important Reactions of 4-Aminoantipyrine (4-AAP) بعض تفاعلات 4-امينو انتى بايرين المهمة AU - Moayed S. AL. Gwady مؤيد سالم نوري AU - Attalla M. Sheet عطا الله محمد شيت AU - Shakir M. Saied شاكر محمود سعيد PY - 2010 VL - 21 IS - 1E SP - 53 EP - 64 JO - Rafidain journal of science مجلة علوم الرافدين SN - 16089391 AB - The new heterocyclic compounds 1,5-Dimethyl-2-phenyl-4-(5-aryl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-ylamino)-1,2-dihydropyrazol-3-ones (iiia-b) and 1,5-dimethyl-2-phenyl-4-(5-aryl-4,5-dihydroisoxazol-3-ylamino)-1,2-dihydropyrazol-3-ones (iva-b) were synthesized in the first route in this work by refluxing ethanolic solution of hydrazine hydrate with N-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)cinnamamid (iia) or (E)-3-(4-chlorophenyl)-N-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl) acrylamide (iib) respectively. These unsaturated amides were prepared by the reaction of benzaldehyde or 4-chlorobenzaldehyde with N-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)acetamide (i) in refluxing methanol. This acetamide was prepared by reaction of 4-AAP with acetyl chloride or with acetic anhydride. In the second route 1,7-dimethyl-2-phenyl-hexahydro-6H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine-3,5-dione (vii) was synthesized by refluxing ethanolic solution of hydrazine hydrate (in presence of pyridine) with ethyl 1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-ylcarbamate (vi). This carbamate was synthesized by the reaction of 4-AAP with pyridine or anhydrous sodium carbonate. Finally, the reaction of 4-AAP with benzaldehyde or its 4-chloro derivative afforded the corresponding Schiff bases (va-b).The structure of these compounds was confirmed by IR & UV Spectra, in addition to the CHN elemental analysis.

حضرت المركبات الحلقية غير المتجانسة الجديدة 1 ،5-ثنائي مثيل -2- فنيل -4- (5-أريل -4-5-ثنائى هيدرو -1 –بايرازول – 3-يل- امينو)-1،2- ثنائي هيدروبايرازول -3- اون (iiib-a) و 1،5-ثنائي مثيل -2- فنيل -4- (5-أريل -4-5-ثنائي هيدرو -1 –ايزواوكسازول – 3-يل- امينو)-1،2- ثنائي هيدروبايرازول -3- اون (ivb-a) ضمن الخط الأول في هذا العمل ، بتصعيد محلول ايثانولى للهيدرازين المائي مع السيناماميد (iia) أو الاكريلاميد (iib) على التوالى حيث حضرت الاميدات غير المشبعة هذه من تصعيد محلول كحولي للبنزالديهايد أو 4-كلوروبنزالديهايد على التوالى مع -N1،5--ثنائى مثيل -3-اوكسو-2-فنيل-2،3- ثنائى هيدرو-1- بايرازول -4- يل اسيتاميد(i) . حضر هذا الاسيتاميد (او اميد الخليك) بتفاعل 4-امينو انتى بايرين مع كلوريد الاسيتيل او مع انهيدريد ألخليك. في الخط الثاني حضر 1،7- ثنائى مثيل -2-فنيل –سداسى هيدرو -6- بايرازولو( 4،3- e)(1،2،4) ترايازين -3،5- ثنائى اون (vii) من تصعيد محلول ايثانولى للهيدرازين المائى(بوجود البريدين) مع 1،5-ثنائى مثيل -3-اوكسو-2-فنيل-2،3- ثنائي هيدرو-1- بايرازول -4- يل كاربامات (vi). وقد حضرت هذه الكاربامات من تفاعل 4-امينو انتى بايرين مع كلوروفورمات الاثيل بوجود البيريدين أو كربونات الصوديوم اللامائية. وأخيرا تم تحضير قواعد شيف(va-b) من تفاعل 4-امينو انتى بايرين مع البنزالديهايد أوالـ 4-كلوروبنزالديهايد على التوالي. تم تشخيص المركبات الجديدة باستخدام طيف الأشعة تحت الحمراء و فوق البنفسجية إضافة إلى طريقة التحليل الدقيق لعناصر الكاربون والهيدروجين والنتروجين. ER -