TY - JOUR ID - TI - Synthesis of some substituted diazoles and triazoles from primary amines تحضير عدد من معوضات الدايازول والترايازول من الامينات الاولية AU - Khalid M. Daoud خالد محمود داؤد PY - 2007 VL - 12 IS - 1 SP - 78 EP - 81 JO - Tikrit Journal of Pure Science مجلة تكريت للعلوم الصرفة SN - 18131662 24151726 AB - In this paper the synthesis of substituted 1,3,4-oxadiazoles, thiadiazole and 1,2,4-triazoles. Cyclohexyl and hexylamine were treated with methyl chlorofomate to give the corresponding methyl N-alkyl carbamate (1,2), which converted to 4-alkyl semicarbazide (3,4) by their reaction with hydrazine hydrate in ethanol. Compounds (3,4) were treated with ammonium thiocyanate / hydrochloric acid to give substituted thiosemicarbazides (5,6). The thiosemicarbazides were treated with concentrated sulfuric acid or sodium hydroxide solution to give 5-amino-2-methyl amino-1,3,4-thiadiazole (9,10) and 5-methyl amino-1,2,4-triazoles-3-thiol (11,12) respectively. The substituted thiosemicarbazide was converted to 3,4-diamino-5-methyl amino-1,2,4-triazole (16) by its reaction with hydrazine hydrate. Compounds (3,4) were treated with carbon disulfide in potassium hydroxide to give substituted oxadiazoles (7,8). The reaction of 1,3,4-oxadiazoles with hydrazine hydrate gave substituted 1,2,4-triazoles (13,14), while compound (3) gave 4-amino-3,5-dicyclohexyl amino-1,2,4-triazole (15) upon heating at 90-120 C.The structure of the synthesized compounds were confirmed by spectral and physical methods.

تم في هذا البحث تحضير عدد من معوضات 4،3،1-اوكسادايازول و 4،3،1-ثايادايازول و 4،2،1-ترايازول. تم مفاعلة هكسيل حلقي امين وهكسيل امين مع كلوفورمات المثيل ليعطي N-الكيل كاربامات المثيل (2،1) والتي تم تحويلها الى 4-الكيل سيميكاربازيدات (4،3) من خلال مفاعلتها مع الهيدرازين المائي في الايثانول. حولت الهيدرازيدات الى معوضات الثايوسيميكاربازيدات (6،5) من خلال مفاعلتها مع ثايوسيانات الامونيوم / حامض الهيدروكلوريك المركز. تم مفاعلة الثايوسيميكاربازيدات (6،5) مع حامض الكبريتيك المركز او محلول هيدروكسيد الصوديوم ليعطي 5-امينو-2-مثيل امينو-4،3،1-ثايادايازول (10،9) و 5-مثيل امينو-4،2،1-ترايازول-3-ثايول (12،11) على التوالي. حول معوض الثايوسيميكاربازيد الى 4،3-ثنائي امينو-5-هكسيل حلقي امينو-4،2،1-ترايازول (16) من خلال مفاعلته مع الهيدرازين. تم مفاعلة 4-الكيل سيميكاربازيد مع ثنائي كبريتيد الكاربون في محلول هيدروكسيد الصوديوم ليعطي 4،3،1-اوكسادايازول المعوض. اعطت مفاعلة معوضات 4،3،1-اوكسادايازول مع الهيدرازين المائي معوضات 4،2،1-ترايازول (14،13)، بينما اعطى تسخين 4-هكسيل سيميكاربازيد (5) الى درجة 90-120 م 4-امينو-5،3-ثنائي الكيل امينو-4،2،1-ترايازول (15). شخصت المركبات المحضرة بالطرق الطيفية والفيزياوية. ER -