TY - JOUR ID - TI - Spectral and Quantum-Chemical Study of the 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Phenyl Azide and Chalcone AU - Thanna Shriteh ثناء شربتي AU - Sultan Abu-Orabi سلطان ابو عرابي AU - Adnan kodlaa عدنان كودلة AU - Rushdi Madwir رشدي مدور AU - Mohammed M. Al-Ne'aimi محمد محمود النعيمي AU - Adnan Atfah عدنان عاطف PY - 2012 VL - IS - 48 SP - 457 EP - 465 JO - Iraqi National Journal Of Chemistry المجلة العراقية الوطنية لعلوم الكيمياء SN - 22236686 AB - Abstract A study of 1,3-dipolar cycloaddition reaction of phenyl azide and chalcone was carried out theoretical and experimental in ethanol by DFT/B3LYP (3-21G) method, without and with CuCl as catalyst. The isolated and purified products were characterized by spectral methods, by IR, 1H-NMR, 13C-NMR, Cosy and Dept-135. Theoretical study of the reaction was achieved using Gaussian03 program based on a density function method, DFT/B3LYP (3-21G) . The structural, electronic and spectral properties were calculated for the more probable product. The experimental and theoretical results were consistent, the title was found to be nonspontaneons under standard conditions (T=298,15 K , P= 1 atm), but it toke place in ethanol under reflux in the presence of CuCl, the reaction was completely regioselective and the expected product was formed in high yield 75%, formula C21H17N3O and m.p 164-165C0.

الخلاصة تمّ دراسة تفاعل الضم الحلقي من نوع (3,1) ثنائي القطب لأزيدو فنيل مع الشالكون تجريبياً ونظرياً باستخدام طريقة DFT=B3LYP/(3-21G) عند غياب ووجود كلور النحاسي كحفاز. تمّ فصل الناتج بالاستخلاص ثمّ تنقيته؛ وحددت بنيته الجزيئية باستخدام أطياف الـ NMR (13C-NMR, 1H-NMR , Dept-135 , Cosy) و طيف الأشعة تحت الأحمر (IR). كما تمّ دراسة التفاعلات نظرياً باستخدام برنامج Gaussian03 بالاعتماد على طريقة الكثافة DFT=B3LYP/(3-21G) وقد تم حساب الخصائص البنيوية والإلكترونية والطيفية للناتج الأكثر احتمالاً. أثبتت النتائج العملية والنظرية أن تفاعل الضم الحلقي من نوع (1,3) ثنائي القطب لمركب أزيدو فنيل مع الشالكون هو تفاعل غير تلقائي عند الشروط القياسية (T=298,15 K , P= 1 atm)، بينما يحدث التفاعل تلقائياً وذلك بالتسخين وبوجود CuCl كحفاز؛ حيث يتمّ الحصول على ناتج نقي بمردود %75 ، صيغته المجملة C21H17N3O ودرجة انصهاره (164-165 oC). ER -