TY - JOUR ID - TI - Synthesis and Characterization of 1,3,4-Oxadiazoles Derived From 9-Fluorenone تخليق وتشخيص 4،3،0 اوكسادایازولات مشتقة من 9 فلورینون AU - Rafid Saad Dawood* رافد سعد داود* PY - 2013 VL - 10 IS - 2 SP - 449 EP - 461 JO - Baghdad Science Journal مجلة بغداد للعلوم SN - 20788665 24117986 AB - In the present work, 9-fluorenone-2-carboxylic acid methyl ester (1) was prepared from 9-fluorenone-2-carboxylic acid and then converted into the acid hydrazide (2). Compound (2), is the key intermediate for the synthesis of several series of new compounds such as substituted 1,3,4-oxadiazole derivatives (3-6) were synthesized from the condensation of different substituted benzoic acids with compound (2) using POCl3 as condensing agent. Treatment of compound (2) with formic acid gave the N-formyl hydrazide (7), which upon refluxing with phosphorous pentoxide in benzene yielded the corresponding 5-(9-fluorenone-2-yl)-1,3,4-oxadiazole (8). Reaction of hydrazide (2) with phenyl isocyanate to give N-phenyl semicarbazide derivative (9), then this compound (9) convert to 5-(9-fluorenone-2-yl)-N-phenyl-1,3,4-oxadiazole-2-amine (10) via intramolecular cyclization by syrup H3PO4. Also the hydrazide (2) was treated with CS2/KOH afforded 5-(9-fluorenone-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol (11). Compound (11) was used to react with various alkyl halides and secondary amines to give 5-(9-fluorenone-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-alkyl thiol (12-15) and 5-(9-fluorenone-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-N-alkyl (16-19) derivatives respectively.

في العمل الحالي، 0 فلورينون 7 كربوكسيليك اسيد مثيل استر ) 0( حضر من 0 فلورينون 7 كربوكسيليك اسيد - - - - - -وبعد ذلك حول إلى اسيد هايدرازيد ) 2(، مركب ) 2( هو المفتاح الوسطي لتخليق عدة سلاسل لمركبات جديدة- - ) مثل تعويض 7،1،8 اوكسادايازول ) 6 3 ( من تكاثف مركبات البنزويك اسيد المختلفة مع المركب ) 2باستعمال POCl3 كعامل مكثف. معاملة المركب ) 2( مع حام ض الفورميك اعطى N فورميل هايدرازيد -- - - - - - 0 فلورينون 7 ايل( 7،1،8 ( 7(، الذي صعد مع مع خامس أكسيد الفوسفور في البنزين نتج عن المقابلة 7 (اوكسادايازول ) 8(. مفاعلة الهايدرازيد ) 2( مع فينيل إيزوسيانات لإعطاء مشتق N فينيل سيميكاربازايد ) 9(، ثم -0 فلورينون 7 ايل(- - - - - ( هذا المركب ) 9( حول الى 7 -N فينيل 7،1،8 اوكسادايازول 7 امين ) 01 ( عن طريق - - - -التداخل الضمني بواسطة حامض الفوسفوريك. ايضا الهايدرازيد ) 2( تم مفاعلته مع كبريتد الكاربون- - - - - - - - ) 0 فلورينون 7 ايل( 7،1،8 اوكسادايازول 7 ثايول ) 00 (. المركب ) 00 ( وهيدروكسيد البوتاسيوم لاعطاء 7- - - - - - 0 فلورينون 7 ايل( 7،1،8 ( استعمل للتفاعل مع هاليدات الكيل و امينات ثانوية مختلفة لاعطاء 7- - - - - - - - - - - 0 فلورينون 7 ايل( 7،1،8 اوكسادايازول 7 ( اوكسادايازول 7 الكيل ثايول ) 01 02 ( و 7 -N - ) الكيل ) 09 06على التوالي ER -