TY - JOUR ID - TI - The New C-2,C-3 Substituted Heterocyclic Derivatives of L-Ascorbic acid: Synthesis, Characterization, and Bacterial Activity المشتقات الحلقية الغير متجانسة : C-2,C-3 الجديدة المعوضة لحامض اسكوربيك تحضير وتشخيص ودراسة الفعالية البايولوجية AU - Muna Sameer Al-Rawi منى سمير الراوي AU - Jumbad Hermiz Tomma جمبد هرمز توما AU - Dhuha Faruk Hussein ضحى فاروق حسين PY - 2014 VL - IS - 55 SP - 264 EP - 274 JO - Iraqi National Journal Of Chemistry المجلة العراقية الوطنية لعلوم الكيمياء SN - 22236686 AB - Abstract New Schiff bases derivatives [IV]a-e is prepared via condensation of D-erythroascorbic acid with p-substituted aldehydes in dry benzene. To obtain these derivatives, the 5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid[I] was chosen as starting material, compound prepared from the reaction of L-ascorbic acid as starting material. Compound[I] was prepared from the reaction of L-ascorbic acid with dry acetone in the presence of hydrogen chloride. The esterification of hydroxyl groups at C-2 and C-3 positions with excess ofethyl α –chloroacetate in the presence of sodium acetate produce acorresebonding ester [II] , which was condensed with hydrazine hydrate to give new hydrazide [III] . The new Schiff bases [IV]a-e were synthesized by reaction of acid hydrizide with different p-substituted benzaldehyde in dry benzene . The new 1,3-oxazepine derivatives [V]a-ewere obtained by Diels-Alder reaction of Schiff bases with phthalic anhydride in dry benzene (Scheme 1) . All the synthesized compounds have been characterized by melting points , FTIR and 1HMNR (of some of theme) spectroscopy. The biological activity of synthesized compounds was examined against two types of bacteria; G(+) and G(-).

الخلاصة حضرت قواعد شف جديدة من تكاثف D-ارثرو حامض اسكوربيك مع الديهايداتاروماتية معوضة في موقع بارا . تم اختيار 5, 6- O –ايزوبروبلدين-L- اسكوربيك اسد [I] كمادة اولية, والذي تم تحضيره من تفاعل L- اسكوربيك اسد كمادة اولية مع الاسيتون الجاف في وجود كلوريد الهيدروجين. تم تحويل مجاميع الهيدروكسيل في C-2 و C-3بتفاعلها مع اثيل كلورواسيتات بوجود خلات الصوديوم ليعطي الاستر الجديد [II] , والذي تم تكثيفه مع الهايدرازين المائي ليعطي مركب الهايدرازايد[III]. قواعد شف الجديدة [IV]a-e حضرت من تفاعل مركبات الهايدرازايد مع بنزالديهايدات المعوضة في موقع بارا في البنزين الجاف . اما مشتقات 1, 3 – اوكسازبين الجديدة [V]a-e تم الحصول عليها من تفاعل الاضافة لقواعد شف مع انهيدريد الفثالك في البنزين الجاف مع التصعيد العكسي (الشكل 1) . شخصت المركبات المحضرة بقياس درجات انصهارها وبواسطة طيف FTIRوطيف1HNMR للبعض منها درست الفعالية البايولوجية للمركبات المحضرة ضد نوعين من البكتريا واظهرت النتائج فعالية بايولوجية تراوحت بين العالية والمتوسطة والواطئة ضد نوعين من البكتريا Staphylococcus (G+) ,Echerichia coli (G-) ER -