@Article{, title={Synthesis, Characterization and Antimicrobial Screening of Some Bioactive 1,8-Naphthalimide Derivatives. تحضیر، تشخیص والمسح المضاد للمیكروبات لبعض مشتقات 8,1 - نفثالئیمیدات الفعالة حیویاً}, author={Ayad Kareem Khan اياد كريم خان and Suaad Mohammed Hussain سعاد محمد حسين and Mohammed Rifat Ahmad محمد رفعت احمد and Fitua Manwar Aziz فتوة منور عزيز and Shimaa Mutasim Abdulah شيماء معتصم بالله}, journal={Al Mustansiriyah Journal for Pharmaceutical Sciences مجلة المستنصرية للعلوم الصيدلانية}, volume={14}, number={2}, pages={33-47}, year={2014}, abstract={Abstract:This research include developing new heterocyclic derivatives of 1,8-naphthalimidesbearing oxazoline, thiazoline, oxadiazole, thiadiazole and aminotriazole moieties as thefollowing steps: N-ester-1,8-naphthalimide (1) was obtained by direct imidation of 1,8-naphthalic anhydride with ethylglycinate in dimethylsulfoxide. Compound (1) was treatedwith hydrazine hydrate in absolute ethanol to give N-acetohydrazide-1,8-naphthalimide (2).N-Acetophenylsemicarbazide-1,8-naphthalimide (3) and N-Aceto phenylthiosemicarbazide-1,8-naphthalimide (7) were synthesized via reaction of compound (2) with phenylisocyanateand phenylisothiocyanate in absolute ethanol respectively.Cyclization of compounds (3) and (7) with p-substituted phenacyl bromide gives theoxazoline derivatives (4-6) and thiazoline derivatives (9-11) respectively. N-Methyl-[(5-(phenyl amino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)]-1,8-naphthalimide (8) prepared via treatment ofcompound (7) with phosphoric acid. Reaction of the prepared hydrazide (2) with carbondisulfide in the presence of potassium hydroxide producing N-Methyl-[potassiumdithiocarbazate]-1,8-naphthalimide (12). Acidifying of the obtained salt (12) with 4Nhydrochloric acid give N-Methyl-[1,3,4-oxadiazol-2-yl-5-thiol]-1,8-naphthalimide (13). Theobtained salt (12) also treated with hydrazine hydrate to afford the desirable N-Methyl-[1,2,4-triazol-3-yl-4-amino-5-thiol]-1,8-naphthalimide (14).All the prepared compounds in this research were characterized by recording theirmelting points, FTIR, 1HNMR, 13CNMR spectra, checked by TLC, physical properties andsome specific chemical tests also. Some of the new prepared compounds were evaluated forthe antimicrobial screening in vitro against two types of Gram positive bacteria including(Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis) and two types of Gram negative bacteria including(Escherichia coli, Pseudomonas aeuroginosa).More, antifungal activities of some prepared compounds performed against the yeastlikepathogenic fungus (Candida albicans). The antimicrobial screening carried out in threeconcentrations of prepared compounds. Sulfamethoxazole/Clotrimazole was used as standarddrugs. The results showed that most of the tested compounds have good biological activityagainst the mentioned organisms compared with standard drugs above.

الخلاصة :تضمن ھذا البحث تحضیر مشتقات حلقیة غیر متجانسة جدیدة ل 8,1 - نفثالئیمیدات تحمل معوضات اوكسازولین،ثایازولین، اوكسادایازول، ثایادایازول وامینوترایازول كما في الخطوات الاتیة:استر- 8,1 - نفثالئیمید ( 1) تم الحصول علیھ من التفاعل المباشر ل 8,1 - حامض النفثالیك اللامائي مع كلایسینات -N- N الاثیل في ثنائي مثیل سلفوكسید. المركب ( 1) تم معاملتھ مع الھیدرازین المائي في الایثانول المطلق لینتجاسیتوفنیل - N اسیتوفنیل سیمیكاربازاید - 8,1 - نفثالئیمید ( 3) و - N . ( اسیتوھیدرازاید - 8,1 - نفثالئیمید ( 2ثایوسیمیكاربازاید - 8,1 - نفثالئیمید ( 7) تم تحضیرھا عبر تفاعل المركب ( 2) مع فنیل ایزوسیانیت وفنیل ایزوثایوسیانیتفي الایثانول المطلق على التوالي . الغلق الحلقي للمركبات ( 3) و ( 7) مع برومید الفیناسیل المعوض في الموقع بارا انتج- مثیل- [( 5- (فنیل امینو) - 4,3,1 -N . 9) على التوالي - 4) ومشتقات الثایازولین ( 11 - مشتقات الاوكسازولین ( 6ثایادایازول - 2- یل )] - 8,1 - نفثالئیمید ( 8) حضر عبرمعاملة المركب ( 7) مع حامض الفسفوریك . تفاعل الھیدرازایدمثیل- [ثنائي كبریتید كاربازیت -N المحضر ( 2) مع ثنائي كبریتید الكاربون بوجود ھیدروكسید البوتاسیوم انتج- مثیل- 4,3,1 -N 4 حامض الھیدروكلوریك انتج N البوتاسیوم] - 8,1 - نفثالئیمید ( 12 ) . تحمیض الملح الناتج ( 12 ) معاوكسادایازول - 2- یل - 5- ثایول )] - 8,1 - نفثالئیمید ( 13 ) . الملح الناتج ( 12 ) تم معاملتھ كذلك مع الھیدرازین المائي.( مثیل- [ 4,2,1 - ترایایازول - 3- یل - 4- امینو- 5- ثایول] - 8,1 - نفثالئیمید ( 14 -N لینتججمیع المركبات المحضرة في ھذا البحث شخصت من خلال قیاس درجات الانصھار، طیف الاشعة تحتالحمراء الدقیق ، طیف الرنین النووي المغناطیسي بنوعیھ وكذلك دققت المركبات من خلال كروماتوكرافیا الطبقة الرقیقةوالخواص الفیزیائیة وبعض الكشوفات الكیمیائیة . بعض المركبات المحضرة الجدیدة اختبرت فعالیاتھا المضادةللمایكروبات خارج جسم الكائن الحي ضد نوعین من البكتریا موجبة الصبغة ونوعین اخرین سالبة الصبغة بالاضافة الىنوع من الخمائر الشبیھة بالفطر المرضي . الكشف المضاد للمایكروبات اجري بثلاث تراكیز للمركبات المحضرة وتماستخدام سلفامیثاكسازول وكلوتریمازول كأدویة قیاسیة حیث اظھرت النتائج ان معظم المركبات التي تم اختبارھا تمتلكفعالیة جیدة تجاه الاحیاء المجھریة المذكورة مقارنة بالأدویة القیاسیة اعلاه.} }