research centers


Search results: Found 3

Listing 1 - 3 of 3
Sort by

Article
Synthesis, Characterization and Antimicrobial Screening of Some Bioactive 1,8-Naphthalimide Derivatives.
تحضیر، تشخیص والمسح المضاد للمیكروبات لبعض مشتقات 8,1 - نفثالئیمیدات الفعالة حیویاً

Loading...
Loading...
Abstract

Abstract:This research include developing new heterocyclic derivatives of 1,8-naphthalimidesbearing oxazoline, thiazoline, oxadiazole, thiadiazole and aminotriazole moieties as thefollowing steps: N-ester-1,8-naphthalimide (1) was obtained by direct imidation of 1,8-naphthalic anhydride with ethylglycinate in dimethylsulfoxide. Compound (1) was treatedwith hydrazine hydrate in absolute ethanol to give N-acetohydrazide-1,8-naphthalimide (2).N-Acetophenylsemicarbazide-1,8-naphthalimide (3) and N-Aceto phenylthiosemicarbazide-1,8-naphthalimide (7) were synthesized via reaction of compound (2) with phenylisocyanateand phenylisothiocyanate in absolute ethanol respectively.Cyclization of compounds (3) and (7) with p-substituted phenacyl bromide gives theoxazoline derivatives (4-6) and thiazoline derivatives (9-11) respectively. N-Methyl-[(5-(phenyl amino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)]-1,8-naphthalimide (8) prepared via treatment ofcompound (7) with phosphoric acid. Reaction of the prepared hydrazide (2) with carbondisulfide in the presence of potassium hydroxide producing N-Methyl-[potassiumdithiocarbazate]-1,8-naphthalimide (12). Acidifying of the obtained salt (12) with 4Nhydrochloric acid give N-Methyl-[1,3,4-oxadiazol-2-yl-5-thiol]-1,8-naphthalimide (13). Theobtained salt (12) also treated with hydrazine hydrate to afford the desirable N-Methyl-[1,2,4-triazol-3-yl-4-amino-5-thiol]-1,8-naphthalimide (14).All the prepared compounds in this research were characterized by recording theirmelting points, FTIR, 1HNMR, 13CNMR spectra, checked by TLC, physical properties andsome specific chemical tests also. Some of the new prepared compounds were evaluated forthe antimicrobial screening in vitro against two types of Gram positive bacteria including(Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis) and two types of Gram negative bacteria including(Escherichia coli, Pseudomonas aeuroginosa).More, antifungal activities of some prepared compounds performed against the yeastlikepathogenic fungus (Candida albicans). The antimicrobial screening carried out in threeconcentrations of prepared compounds. Sulfamethoxazole/Clotrimazole was used as standarddrugs. The results showed that most of the tested compounds have good biological activityagainst the mentioned organisms compared with standard drugs above.

الخلاصة :تضمن ھذا البحث تحضیر مشتقات حلقیة غیر متجانسة جدیدة ل 8,1 - نفثالئیمیدات تحمل معوضات اوكسازولین،ثایازولین، اوكسادایازول، ثایادایازول وامینوترایازول كما في الخطوات الاتیة:استر- 8,1 - نفثالئیمید ( 1) تم الحصول علیھ من التفاعل المباشر ل 8,1 - حامض النفثالیك اللامائي مع كلایسینات -N- N الاثیل في ثنائي مثیل سلفوكسید. المركب ( 1) تم معاملتھ مع الھیدرازین المائي في الایثانول المطلق لینتجاسیتوفنیل - N اسیتوفنیل سیمیكاربازاید - 8,1 - نفثالئیمید ( 3) و - N . ( اسیتوھیدرازاید - 8,1 - نفثالئیمید ( 2ثایوسیمیكاربازاید - 8,1 - نفثالئیمید ( 7) تم تحضیرھا عبر تفاعل المركب ( 2) مع فنیل ایزوسیانیت وفنیل ایزوثایوسیانیتفي الایثانول المطلق على التوالي . الغلق الحلقي للمركبات ( 3) و ( 7) مع برومید الفیناسیل المعوض في الموقع بارا انتج- مثیل- [( 5- (فنیل امینو) - 4,3,1 -N . 9) على التوالي - 4) ومشتقات الثایازولین ( 11 - مشتقات الاوكسازولین ( 6ثایادایازول - 2- یل )] - 8,1 - نفثالئیمید ( 8) حضر عبرمعاملة المركب ( 7) مع حامض الفسفوریك . تفاعل الھیدرازایدمثیل- [ثنائي كبریتید كاربازیت -N المحضر ( 2) مع ثنائي كبریتید الكاربون بوجود ھیدروكسید البوتاسیوم انتج- مثیل- 4,3,1 -N 4 حامض الھیدروكلوریك انتج N البوتاسیوم] - 8,1 - نفثالئیمید ( 12 ) . تحمیض الملح الناتج ( 12 ) معاوكسادایازول - 2- یل - 5- ثایول )] - 8,1 - نفثالئیمید ( 13 ) . الملح الناتج ( 12 ) تم معاملتھ كذلك مع الھیدرازین المائي.( مثیل- [ 4,2,1 - ترایایازول - 3- یل - 4- امینو- 5- ثایول] - 8,1 - نفثالئیمید ( 14 -N لینتججمیع المركبات المحضرة في ھذا البحث شخصت من خلال قیاس درجات الانصھار، طیف الاشعة تحتالحمراء الدقیق ، طیف الرنین النووي المغناطیسي بنوعیھ وكذلك دققت المركبات من خلال كروماتوكرافیا الطبقة الرقیقةوالخواص الفیزیائیة وبعض الكشوفات الكیمیائیة . بعض المركبات المحضرة الجدیدة اختبرت فعالیاتھا المضادةللمایكروبات خارج جسم الكائن الحي ضد نوعین من البكتریا موجبة الصبغة ونوعین اخرین سالبة الصبغة بالاضافة الىنوع من الخمائر الشبیھة بالفطر المرضي . الكشف المضاد للمایكروبات اجري بثلاث تراكیز للمركبات المحضرة وتماستخدام سلفامیثاكسازول وكلوتریمازول كأدویة قیاسیة حیث اظھرت النتائج ان معظم المركبات التي تم اختبارھا تمتلكفعالیة جیدة تجاه الاحیاء المجھریة المذكورة مقارنة بالأدویة القیاسیة اعلاه.


Article
Synthesis, Evaluation Antimicrobial Activity of Some New N-substituted Naphthalimides Containing Different Heterocyclic Rings
تحضير وتقييم الفعالية المضادة للميكروبات لبعض N-معوضات نفثالئيميدات الجديدة الحاوية حلقات غير متجانسة مختلفة

Authors: Mohammed R. Ahmad محمد رفعت احمد --- Suaad M. H. Al-Majidi سعاد محمد حسين --- Ayad Kareem Khan اياد كريم خان
Journal: Iraqi Journal of Science المجلة العراقية للعلوم ISSN: 00672904/23121637 Year: 2013 Volume: 54 Issue: 4 Pages: 761-774
Publisher: Baghdad University جامعة بغداد

Loading...
Loading...
Abstract

A series of new 1,8-naphthalimides linked to azetidinone, thiazolidinone or tetrazole moieties were synthesized. N-ester-1,8-naphthalimide (1) was obtained by direct imidation of 1,8-naphthalic anhydride with ethylglycinate. Compound (1) was treated with hydrazine hydrate in absolute ethanol to give N-acetohydrazide-1,8-naphthalimide (2). The hydrazine derivative (2) was used to obtain new Schiff bases (3-7). Three routes with different reagents were used for the cyclization of the prepared Schiff bases. Fifteen cyclic Schiff bases (8-22) with four- and five-membered rings were obtained.The structures of the newly synthesized compounds were identified by their FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR spectral data and some physical properties. Furthermore, these compounds were screened in three concentration for their in vitro antimicrobial activity measurements against both Gram (+ve) such as Staphylococcus aureus, Bacillus and Gram (-ve) Escherichia Coli, pseudomonas aeuroginosa bacteria and against Candida albicans fungal and they were found to exhibit good to moderate antimicrobial activities.

حضرت سلسلة جديدة من 8,1- نفثالئميدات المرتبطة بمعوضات ازيتيدينون, ثايازولدين او تترازول. N- استر-8,1- نفثالئيميد (1) حضر بالتفاعل المباشر ل 8,1- حامض النفثالك اللامائي مع كلايسينات الاثيل. المركب (1) عومل مع الهيدرازين المائي في الايثانول المطلق ليعطي N- اسيتو هيدرازايد-8,1-نفثالئيميد (2)ومن ثم مشتق الهايدرازين استخدم للحصول على قواعد شف جديدة3) .(7-ثلاثة طرق بكواشف مختلفة استخدمت للغلق الحلقي لقواعد شف المحضرة. اذ تم الحصول على خمسة عشر من قواعد شف الحلقية (22-8) بحلقات رباعية وخماسية. تراكيب المركبات المحضرة الجديدة شخصت من خلال الطرق الطيفية FTIR,1H-NMR و13C-NMR وبعض الخواص الفيزيائية حيث كانت النتائج المستحصلة مطابقة للتراكيب المقترحة . هذه المركبات المحضرة اختبرت فعاليتها المضادة للميكروبات بثلاث تراكيز مختلفة خارج جسم الكائن الحي ضد نوعين البكتريا المرضية موجبة الصبغة ونوعين اخرين سالبة الصبغة ونوع من الفطريات وقد اظهرت النتائج فعالية جيدة الى متوسطة ضد انواع الاحياء المجهرية قيد الدراسة.


Article
Synthesis and characterization of novel 1,8-Naphthalimide derivatives containing 1,3-oxazoles, 1,3-thiazoles, 1,2,4-triazoles as antimicrobial agents

Authors: Suaad M. H. Al-Majidi --- Mohammed R. Ahmad --- Ayad Kareem Khan
Journal: Al-Nahrain Journal of Science مجلة النهرين للعلوم ISSN: (print)26635453,(online)26635461 Year: 2013 Volume: 16 Issue: 4 Pages: 55-66
Publisher: Al-Nahrain University جامعة النهرين

Loading...
Loading...
Abstract

This research include developing new heterocyclic derivatives of 1,8-naphthalimides bearing 1,3-oxazole, 1,3-thiazole and 1,3,4-triazole moieties as the following: Direct imidation of 1,8-naphthalic anhydride with ethylglycinate in dimethylsulfoxide as solvent under reflux at high temperature for sixteen hours to obtain the N-ester-1,8-naphthalimide(1). Then conversion of this ester into (urea, thiourea, semicarbazide, phenylsemicarbazide, thiosemicarbazide and phenylthiosemicarbazide) derivatives through its reaction with (urea, thiourea, semicarbazide, phenylsemicarbazide, thiosemicarbazide and phenylthiosemicarbazide) respectively to give compounds (2,6,10,12,14 and16). Then cyclization of these compounds by using different reagents. The first cyclization of compounds (2 and 6) by using p-substituted phenacylbromide to give oxazole derivatives (3-5) and thiazole derivatives (7-9) respectively. Furthermore triazole derivatives were prepared through the second cyclization of compounds (10,12,14 and16) in alkaline media(4N. NaOH) to give compounds (11,13,15 and 17) respectively.The structure of the newly synthesized compounds was identified by their FTIR, and some of them by 1H-NMR, 13C-NMR spectral data and some physical properties and some specific reactions.Also new compounds were screened in three concentration for their in vitro antimicrobial activity against both Gram (+ve) such as Staphylococcus aureus, Bacillus and Gram (-ve) Escherichia Coli, pseudomonas aeuroginosa bacteria and against Candida albicans fungal and they were found to exhibit good to moderate antimicrobial activities.

تضمن البحث تحضير مشتقات حلقية غير متجانسة جديدة لـ 8,1- نفثالئميدات التي تحمل معوضات اوكسازول، ثايازول او ترايازول كما يلي :التفاعل المباشر لـ 8,1- حامض النفثالك اللامائي مع كلايسينات الاثيل في ثنائي مثيل السلفوكسيد كمذيب تحت التصعيد وعند درجة حرارة عالية لمدة ستة عشر ساعة لبنتج N- استر-8,1- نفثالئيميد((1. ثم تم تحويل هذا الاستر الى مشتقات (اليوريا، الثايويوريا، السيميكاربازايد، فينيل سيميكاربازايد، الثايوسيميكاربازايد وفينيل ثايوسيميكاربازايد) وذلك من خلال التفاعل مع (اليوريا، الثايويوريا، السيميكاربازايد، فينيل سيميكاربازايد، الثايوسيميكاربازايد وفينيل ثايوسيميكاربازايد) على التوالي وتم الحصول على المركبات (14,12,10,6,2). بعدها تم حولقة المركبات بأستخدام مختلف الكواشف. الحولقة الاولى للمركبات6,2) ) بأستخدام بروميدالفيناسيل المعوض في الموقع بارا اعطى مشتقات الاوكسازول (5-3) ومشتقات الثايازول (9-7) على التوالي. علاوة على ذلك مشتقات الترايازول حضرت من خلال الغلق الحلقي الثاني للمركبات (16,14,12,10) في وسط قاعدي من هيدروكيد الصوديوم بتركيز (4N) ليعطي المركبات (17,15,13,11) على التوالي. تراكيب المركبات المحضرة الجديدة شخصت من خلال الطرق الطيفية FTIR,1H-NMR و13C-NMR وبعض الخواص الفيزيائية واجراء بعض الكشوفات النوعية حيث كانت النتائج المستحصلة مطابقة للتراكيب المقترحة. المركبات المحضرة اختبرت فعاليتها المضادة للميكروبات بثلاث تراكيز مختلفة خارج جسم الكائن الحي ضد نوعين البكتريا المرضية موجبة الصبغة ونوعين اخرين سالبة الصبغة ونوع من الفطريات وقد اظهرت النتائج فعالية جيدة الى متوسطة ضد انواع الاحياء المجهرية قيد الدراسة.

Listing 1 - 3 of 3
Sort by
Narrow your search

Resource type

article (3)


Language

English (3)


Year
From To Submit

2014 (1)

2013 (2)